Terz-butildimetilsilil cloruro
Il terz-butildimetilsilil cloruro è un agente silanizzante. I reagenti di derivatizzazione vengono utilizzati per l'analisi e la preparazione. Proteggere gli alcoli terziari. Reagisce con gli alcoli per formare eteri di silicio. Determinazione della conformazione dei derivati del colesterolo. Il tert-butildimetilsilil cloruro è uno dei gruppi protettivi importanti più utilizzati nella sintesi organica. Può reagire con gruppi idrossilici in condizioni blande per formare i corrispondenti eteri di silicio e reagire con chetoni, esteri o ammidi per formare i corrispondenti eteri di silicio enolico. Particolarmente importante è la reazione tra TBDMSCl e gruppi idrossilici alcolici per formare eteri di silicio. Rispetto ai gruppi protettivi TMS, le loro condizioni di preparazione sono sostanzialmente le stesse, ma la stabilità chimica del silil etere TBDMS è molte volte superiore a quella del silil etere TMS. Pertanto, TBDMSCl ha un campo di applicazione più ampio sotto questo aspetto e la resa del prodotto è generalmente più elevata. La reazione di questo reagente con i gruppi ossidrile può solitamente essere effettuata in CH2Cl2, THF o DMF e come basi possono essere utilizzati imidazolo, piridina ed Et3N. DMAP viene spesso utilizzato come catalizzatore, ma se come base nella reazione viene utilizzato Et3N, è necessario un catalizzatore DMAP. La selettività di questa reazione su substrati poliidrossilici è correlata al solvente e al catalizzatore alcalino utilizzati. La combinazione CH2Cl2-Et3N-DMAP ha la migliore selettività e può essere facilmente ottenuta contro gli alcoli primari in presenza di alcoli secondari o terziari. protezione selettiva. La reazione tra TBDMSCl e i gruppi idrossilici fenolici è molto simile a quella dei gruppi idrossilici alcolici, ma la temperatura di reazione deve essere più elevata. Che si tratti di un etere di silicio generato da un gruppo idrossile alcolico o da un gruppo idrossile fenolico, le condizioni per rimuovere i gruppi protettivi sono sostanzialmente le stesse.
Dati sulle proprietà fisiche
1 | Numero CAS |
18162-48-6 |
2 |
Proprietà |
Polvere di cristallo bianca, biancastra |
3 |
Formula molecolare |
C6H15ClSi |
4 |
Peso molecolare |
150.722 |
5 |
Densità |
{{0}},9±0,1 g/cm3 |
6 |
Punto di ebollizione (gradi) |
125.0±0.0 gradi a 760 mmHg |
7 |
Punto di fusione (grado) |
86-89 grado |
8 |
Punto di infiammabilità (gradi) |
22,8±0.0 gradi |
9 |
Massa esatta |
150.063156 |
10 |
Solubilità |
Solubile nella maggior parte dei solventi organici, solitamente utilizzato in CH2Cl2, THF e DMF |
Applicazione
1. Utilizzato come materia prima ausiliaria per la sintesi delle prostaglandine, di alcuni antibiotici e dei farmaci ipolipemizzanti lovastatina e simvastatina.
2. Utilizzato come intermedi farmaceutici e sintesi organica, come agente protettivo dell'idrossile nella sintesi organica
3. Agente silanizzante. Nella sintesi organica, viene utilizzato come agente protettivo dell'idrossile e reagente di derivatizzazione per l'analisi e la preparazione. Proteggere gli alcoli terziari. Reagisce con gli alcoli per formare eteri di silicio. Determinazione della conformazione dei derivati del colesterolo. Prostaglandine sintetiche, materie prime ausiliarie per alcuni antibiotici e farmaci anti-iperlipidemici Lovastatina e Simvastatina.
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