N-terz-butossicarbonilimidazolo
L'N-terz-butossicarbonilimidazolo è un reagente di sintesi organico comunemente utilizzato nelle reazioni di gruppo protettivo di amminoacidi e peptidi. La sua struttura chimica include un anello imidazolico e un gruppo protettivo terz-butossicarbonile (Boc). Durante la sintesi di amminoacidi e peptidi, può essere utilizzato per proteggere i gruppi -amminici per impedire loro di perdere attività o reazioni indesiderate durante le reazioni. Dopo che la reazione è completata, il gruppo Boc può essere rimosso mediante idrolisi catalizzata da acido o idrolisi di idrossido, esponendo così il gruppo -amminico. L'N-terz-butossicarbonilimidazolo è un reagente di sintesi peptidica ampiamente utilizzato e le sue applicazioni includono la sintesi di lectine, l'ingegneria proteica e la progettazione di farmaci.

Dati di proprietà fisica
| 1 | Numero CAS | 49761-82-2 |
| 2 | Proprietà | bianco o giallo chiaro solido |
| 3 | Densità | 1,1±2,1 g/cm3 |
| 4 |
Formula molecolare |
C8H12N2O2 |
| 5 |
Peso molecolare |
168.193 |
| 6 | Punto di ebollizione (grado) | 247,4±23.0 gradi a 760 mmHg |
| 7 | Punto di fusione (grado) | 45-47 grado (lett.) |
| 8 | Punto di infiammabilità (grado) | 103,4±22,6 gradi |
| 9 |
Massa esatta |
168.089874 |
| 10 | Solubilità | Insolubile in acqua, facilmente solubile in solventi organici quali cloroformio, diclorometano e acetone. |
Applicazione
L'N-terz-butossicarbonilimidazolo è un attivatore comunemente usato ed è ampiamente utilizzato nelle reazioni di sintesi chimica organica. Ha una vasta gamma di applicazioni, come reazioni di sostituzione, reazioni di carbossilazione, reazioni di fosforilazione, reazioni di esterificazione, ecc. Svolge un ruolo importante. L'N-terz-butossicarbonilimidazolo ha altre applicazioni. Ad esempio, quando si sintetizzano catene peptidiche, l'N-terz-butossicarbonilimidazolo può essere usato come gruppo protettivo temporaneo per proteggere il gruppo amminico e può infine essere combinato con altri reagenti per la deprotezione, rendendo la sintesi più efficiente e semplice.
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