Numero CAS ·110-18-9
Abbreviazioni TMEDA, TEMED
Numero ONU 2372
ALTRI NOMI:
N,N,N',N'-tetrametiletilendiammina
Tetrametiletilendiammina
N,N,N',N'-tetrametiletano-1,2-diammina
1,2-Bis(dimetilammino)etano
Tetrametildiamminoetano
Tetrameen
Propamina D
1,2-Etandiammina, N,N,N',N'-tetrametil-
N1,N1,N2,N2-Tetrametiletano-1,2-diammina
Tetrametiletilene diammina
Descrizione dei prodotti
La tetrametiletilendiammina (TMEDA o TEMED) è un composto chimico con la formula (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2. Questa specie deriva dall'etilendiammina sostituendo i quattro idrogeni amminici con quattro gruppi metilici. È un liquido incolore, anche se i vecchi campioni appaiono spesso gialli. Il suo odore è simile a quello del pesce in putrefazione.
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Proprietà |
Tetrametiletilendiammina |
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Formula chimica |
C6H16N2 |
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Massa molare |
116.208 G·mol−1 |
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Aspetto |
Liquido incolore |
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Odore |
Pescico, ammoniacale |
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Densità |
0.7765 g ml−1 (a 20 gradi) |
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Punto di fusione |
−58,6 gradi; −73,6 gradi F; 214,5K |
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Punto di ebollizione |
121,1 gradi; 249,9 gradi F; 394,2K |
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solubilità in acqua |
Miscibile |
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Acidità (pKa) |
8.97 |
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Basicità (pKb) |
5.85 |
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Indice di rifrazione (nD) |
1.4179 (20 gradi) |
applicazione
Come reagente nella sintesi
TMEDA è ampiamente utilizzato come ligando per ioni metallici. Forma complessi stabili con molti alogenuri metallici, ad esempio cloruro di zinco e ioduro di rame(I), dando complessi solubili in solventi organici. In tali complessi, TMEDA funge da ligando bidentato.
La tetrametiletilendiammina ha un'affinità per gli ioni litio. Quando miscelati con n-butillitio, gli atomi di azoto di TMEDA si coordinano con il litio, formando un cluster di reattività superiore rispetto al tetramero o esamero normalmente adottato dall'n-butillitio. BuLi/TMEDA è in grado di metallare o anche doppiamente metallare molti substrati tra cui benzene, furano, tiofene, N-alchilpirroli e ferrocene.[4] Molti complessi organometallici anionici sono stati isolati come complessi [Li(tmeda)2]+.[5] In tali complessi [Li(tmeda)2]+ si comporta come un sale di ammonio quaternario, come [NEt4]+.
Addotto della tetrametiletilendiammina della bis(trimetilsilil)ammide di litio Si noti che la diammina è un ligando bidentato.
sec-Butillitio/TMEDA è una combinazione utile nella sintesi organica in cui l'analogo n-butile si aggiunge al substrato. In questo caso TMEDA è ancora in grado di formare un complesso metallico con Li, come menzionato sopra.
usi
I complessi (TMEDA)Ni(CH3)2 e [(TMEDA)Ni(o-tolil)Cl] illustrano l'uso di tmeda per stabilizzare catalizzatori omogenei.
Imballaggio: 160 kg/tamburo
Consegna: Mare o aria
Conservazione di N,N,N',N'-tetrametiletilendiammina (TMEDA).
Ermeticamente chiuso per evitare perdite e toccare l'acqua. Conservato in luoghi freschi, ventilati e asciutti, lontano dal fuoco e da fonti di calore.
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